前面說到中島在樂壇的影響力很大，其中一個體現是她在競爭激烈的日本流行樂壇能夠維持長時間的知名度。自 1975 年發行單曲「アザミ嬢のララバイ」到目前為止，中島在日本流行樂壇已經整整活躍了 45 個年頭。這段期間她在每個十年都有オリコン排行榜冠軍作品：1977年「わかれうた」、1981年「悪女」、1994年「空と君のあいだに」、1995年的「旅人のうた」、2000年的「地上の星」。行事低調、極少接受採訪、幾乎不上電視打歌，在這麼長的時間跨度下仍然能夠維持不墜的人氣，在日本樂壇沒有幾個人能。
中島不是音樂專業出身，但多年的音樂社團活動與歌唱大賽經驗，練就她優秀的作曲能力與技巧。她擅長使用帶點違和感的小調和弦營造抑鬱的氣氛，例如「まつりばやし」那像是陰雨天一般沈重的曲子譜寫哀莫大於心死心情；又如「おもいで河」這首絕佳精品，流暢節奏與吉他輪指（tremolo）編曲代表的回憶之河水流，乘載著小調和弦唱出來的分手心情。這像極了 Smetana 交響詩伏爾塔瓦河（Vltava）用兩把長笛描繪河流上游溪水潺潺的景象。再比如「一期一会」這首三段體裁形式的歌曲，在第二次重複結束之後中島加了一段過渡樂段配上歌詞「一期一会のはかなさつらさ 人恋しさをつのらせる」（一生一次的無常與酸楚 加深了對人的不捨與眷戀），這段短短的過渡讓這首歌的內涵更上一層樓。
關於她的歌詞，就體裁而言日本有些資深的歌迷認為她的詞受到日本現代詩的影響很大，特別是谷川俊太郎的作品。會這麼認為的原因大概是中島美雪大學畢業論文的關係。她的論文「現代詩 ――谷川俊太郎と日本語――」分析詩人作品的演變與生命觀，以及透過谷川的詩探討現代詩的現代性。論文審查委員看過之後曾說過「內容有點難而且不易理解」，想來不是一篇很好讀的論文。可惜當年藤女子大並沒有收藏學生畢業論文的習慣而是把審查完的論文交還給學生，所以除了論文大綱之外現在沒有人知道論文裡寫了什麼。關於這份畢業論文還有個小插曲，當年選谷川為題中島是這麼解釋的：「我真的不想寫我最喜歡的人，因為寫關於我不喜歡的人並不有趣，而在我這樣做的同時，畢業論文的截止日期也近了。最後我還是寫了有關谷川俊太郎的文章，是因為我想讓他成為我最喜歡的人」還記得中島當年是因為谷川俊太郎問了她「我之所以唱歌的理由」而擱下了出道的機會，出道之後她與谷川俊太郎亦有過多次的對談，種種跡象都說明谷川對中島的影響力。
文學專業出身的中島所寫的詞文字細膩、富有敏銳的洞察力與描寫力。她的歌有很大比例都在寫男女關係，而且是破碎的男女關係：失戀、分手、絕望、苦情。不過她不會「為賦新詞強說愁」，而是透過以景寫情把情感透過比喻的方式傳達給聽眾。維基百科是這麼說的：「她的詞多半以日常生活為背景，主題除了描寫男女之間關係之外，也寫在各行各業工作的人的日常。字裡行間經常使用很多巧妙的比喻，聽者因為個人不同的體驗，對歌曲會有不同程度的體會」。來看一首很有代表性的歌「窓ガラス」：
あの人の友だちが すまなそうに話す
あいつから見せられた 彼女というのが
つまらない女でと つらそうに話す
知ってるよと あたしは笑ってみせる
那個人的死黨一臉歉疚地對我說
“說到那個人上次帶來亮相的新女友 其實根本是個草包”
滿臉憤慨地為我打抱不平
“這我知道啊” 我刻意露出毫不在乎的笑容
気を抜いて 友だちはついしゃべり過ぎる
あの人が町を出る わけまでもしゃべる
あたしとすれ違うと 不愉快になると
知らなくていいことを 教えすぎる
話匣子一開 他的朋友不由得便講過了頭
連他離開城鎮的原因也說了出來
說他只要一和我擦身而過就不愉快
跟我說了太多不必知道的事
それよりも 雨雲が気にかかるふりで
あたしは窓のガラスで 涙をとめる
ふられても ふられても 仕方ないけれど
そんなに嫌わなくて いいじゃないの
我假裝不以為意 裝作擔心下雨的樣子
我藉著窗玻璃 止住淚水
就算被甩 儘管被甩 也是沒辦法的事
他也沒有必要那麼討厭我吧
對面坐著前男友的死黨，這個多話的傢伙，滿臉憤慨地為我打抱不平的同時不小心說溜了嘴，把那廝離開城裡的理由給說了出來。新女友就算是個草包又怎麼樣？那廝原來對我已經有這麼深的成見啦？連擦身而過都會覺得不舒服。就算分手，有必要這麼討厭我嗎？為了不要在別人面前失態，只好強忍著淚水，假裝是關心窗外天氣的樣子顧左右而言他。歌詞好像是在說故事一般，字裡行間沒有華麗的詞藻，但是裡面記錄的細節往往能準確的捕捉人的心情。就好像千百年前李白在揚州城替好朋友孟浩然送行寫下的詩句「孤帆遠影碧空盡，唯見長江天際流」，詩人透過書寫注目漸漸遠去的那一張帆，表達送別友人時無限依戀的感情。以這首歌為例，任何談過戀愛的人只要讀到「我假裝不以為意 裝作擔心下雨的樣子」心裏都會產生共鳴，完全不需要過多解釋。進一步地說，藉著顧左右而言他來逃避現實，其實是所有經歷挫折的人或多或少都會做的事。在這層意義上，這幾句詞所描寫的對象其實已經超越了男女關係，而是更深入地刻劃了人性。就如「 トーキョー迷子 」頭兩句歌詞：「思い出は綺麗 本当より綺麗」（回憶總是美的 甚至比真的更美），現實總是充滿問題與不確定，但回憶的話我們卻可以只選擇注視美好的過去。有看過高橋留美子名作「相聚一刻」，這幾句歌詞寫的正是逃避當下、把自己鎖在回憶中不願意接受五代的音無響子，我們身邊又何嘗沒有這樣的人呢？就是這樣的原因，她的歌詞代入感很強、能引起廣大的共鳴。這種建立於反應人性的共鳴，或許是中島美雪的歌具有超越世代力量的原因吧。